Дин Рид родился в США, в штате Колорадо, в 1938 году. Местом рождения будущей звезды, поп-исполнителя, киноактера и режиссера стала обычная ферма неподалеку от Денвера. Отец Дина был сельским учителем, мать — домохозяйкой. Всего в семье Ридов было трое сыновей.
С 12-ти лет Дин Сирил начал учиться игре на гитаре, в чем неплохо преуспел. Это пригодилось ему во время обучения в университете в Колорадо. Будущий певец уже тогда подрабатывал выступлениями в небольших барчиках и ночных клубах. Университет Рид бросил через 2 года после поступления. Как и многих молодых американцев, его привлекала та самая «американская мечта» — возможность подняться из низов и стать звездой.
Ради ее осуществления Дин Рид автостопом отправился в Калифорнию. Целью молодого амбициозного парня без цента в кармане стало покорение Голливуда. Первым небольшим успехом было подписание контракта со студией Capitol Records. Итог такого сотрудничества — выпуск нескольких пластинок и выступления на телевидении.
Первые хиты у Рида появились в 1961-ом. Диск «Наш летний романс» в США вошел в двадцатку хитов, но самое большое признание получил в Латинской Америке. После этого у Дина Рида состоялось турне по югу США, которое принесло ему настоящую славу. Вскоре певец переехал в Аргентину, где был еще более популярен. В Латинской Америке началась и его кинокарьера.
Став широко известным, Дин Сирил начал активно демонстрировать свои левые взгляды. Он боролся против гонки вооружения и американской агрессии во Вьетнаме. Сборы от многих своих концертов отдавал политическим заключенным. Такая активность вызывала недовольство крайне правых сил. Дом Рида несколько раз обстреливался, а после переворота 1966-го певец и вовсе вынужден был покинуть пределы страны.
После этого певец переехал в Европу. Снимался в вестернах в Италии и в странах Восточной Европы. В конце 60-х был колоссально популярен в Советском Союзе, даже приехал в эту страну и снялся в нескольких фильмах. Свою политическую борьбу актер и певец не прекращал ни на минуту, за что несколько раз был арестован. Самым шокирующим поступком Рида являлась публичная акция перед консульством США в Чили: певец выстирал американский флаг в знак протеста против Вьетнамской войны.
Окончил свой жизненный путь Дин Рид в ГДР. В 1986-ом его тело нашли в Цойтенском озере в пригороде Берлина. Расследование начато так и не было. Власти не стали разбираться в причинах смерти певца, симпатизировавшего коммунистам и выступавшего против захватнической политики родной страны, где его давно считали предателем. По официальной версии он просто утонул, но ввиду фактов его жизни смерть Рида вполне могла быть насильственной.