В истории русских (советских) тюрем было много побегов заключенных. Беглецам приходилось проявлять чудеса изобретательности, чтобы оказаться на воле.
Знаменитый вор и бандит Ленька Пантелеев и трое его сообщников бежали из питерской тюрьмы «Кресты» в ноябре 1922 года, прямо в День милиции. Они спустились из окна камеры на самодельных веревках, сплетенных из одеял и простыней, на кучу дров, которые лежали возле внешней стены здания «Крестов».
В 1992 году из этого же СИЗО пытались сбежать семеро особо опасных преступников под руководством вора-рецидивиста Юрия Перепелкина. Осужденные захватили заложников из числа персонала следственного изолятора, потребовали транспорт, оружие, наркотики и предоставления им возможности беспрепятственного проезда к аэропорту. Трех бунтарей уничтожили во время штурма, главаря банды и еще трех его подельников задержали. Перепелкин успел убить заточкой одного из заложников – кинолога Александра Яремского.
Одному из самых известных киллеров современной России Александру Солонику из московского следственного изолятора «Матросская тишина» помог сбежать надзиратель СИЗО, свой человек из «Курганской» ОПГ, на которую работал наемный убийца Саша Македонский (Солоник).
Сотрудник изолятора ночью пронес в одиночку Солоника пистолет и альпинистское снаряжение. Македонский и его сообщник подложили в кровать манекен. Охранник и его подопечный сначала поднялись на крышу СИЗО, а затем спустились вниз, за территорию пенитенциарного учреждения.
Из другого следственного изолятора Москвы — «Бутырка» — в 90-х годах и в начале 2000-х бежали неоднократно. Чаще всего сегодня вспоминают «подрыв» трех приговоренных к высшей мере наказания – пожизненному заключению — Анатолия Куликова, Бориса Безотечество и Владимира Железогло в сентябре 2001-го. Они выкопали лаз в камере обыкновенными алюминиевыми ложками и мисками. Поначалу начальство ГУИН даже не смогло понять, как осужденные проделали все это незаметно. 75-метровый тоннель нашли привлеченные для этих целей диггеры. В тоннеле обнаружили деревянные лопатки, лампочку-переноску, армейские бушлаты. Руководству Главка пришлось признать, что Куликову, Железогло и Безотечество, скорее всего, помогал кто-то из сотрудников «Бутырки».
Еще один дерзкий побег из этого СИЗО, совершенный в 2010 году вором-домушником Виталием Островским, показал, что к «отрыву» не всегда стоит специально готовиться. Островский бежал из изолятора в буквальном смысле. Его без наручников вел в баню безоружный охранник. Вор, улучшив момент, оттолкнул конвоира и выбежал через незаблокированную дверь во внутренний двор «Бутырки». Островский забрался четырехметровый забор. Пока охрана соображала, он перемахнул через препятствие и убежал.
Беспрецедентный побег совершил весной 2012 года осужденный вологодской колонии Алексей Шестаков – он улетел из ИК-17 на специально угнанном для этих целей вертолете Ми-2. Шестаков имел возможность звонить на волю по мобильному телефону, ему помогали совершить побег сообщники. Преступникам удалось арендовать вертолет, и они под угрозой применения оружия приказали пилоту следовать в район расположения колонии. Опустившись над ИК, Шестакову сбросили веревочную лестницу, по которой тот поднялся в Ми-2.
Шестакова и его подельников задержали, беглец отстреливался и был ранен. Впоследствии в колонии провели массовые проверки. Выяснилось, что осужденный дал взятку начальству колонии, чтобы получить возможность пользоваться мобильной связью. Отбывая заключение, он неоднократно проворачивал финансовые операции, созваниваясь с клиентами по телефону. Как признался сам беглец, и вертолет заказал он, соврав про то, тот понадобился для «представительской делегации». А двум подельникам, участвовавшим в угоне Ми-2, Шестаков обещал крупное вознаграждение.